Успешный риэлтор Питер Клэйвен наконец-то сделал предложение женщине своей мечты и тут же столкнулся с неожиданной проблемой. У него нет лучшего друга, которому можно поручить важную миссию шафера на свадьбе. После череды специфических свиданий Питер наконец-то нашёл подходящего человека, полную себе противоположность, Сиднея. Да вот только благодаря новому другу Питер понял, что жил не правильно и по-настоящему не умел веселиться… и, похоже, передумал жениться.

Американский драматург живя в Риме консультируется с шарлатаном-психиатром для преодоления своих страхов облысения и сохранения брака при наличии интереса к другим представительницам слабого пола.